С 2001 по 2002 год работал руководителем рекламы и маркетинга на проекте Avantix.ru, который сейчас известен как туристическое онлайн-агентство AnyWayAnyDay.
С 2003 по 2005 год был заместителем начальника отдела маркетинга департамента розничного бизнеса в Банке «Зенит».
В 2005 году Сергеев основал спортивный интернет-портал «Чемпионат», который изначально был посвящен чемпионату России по футболу. Уже через год проект расширился до зарубежного футбола, этому способствовало присоединение интернет-портала Fnews.
В 2006 году Сергеев и «Чемпионат» привлёк внимание медийной компании SUP Fabrik. Сергеевым были заинтересованы в качестве специалиста, который мог возглавить спортивное направление в проекте LiveJournal. Одним из условием перехода была покупка «Чемпионата». В итоге Сергеев занял пост руководителя департамента спортивных проектов SUP Fabrik и продолжил развитие интернет-портала «Чемпионат».
В 2009 году на «Чемпионате» запустил акцию «Спаси легенду, сохрани «Торпедо»», с которой началось его сотрудничество с футбольным клубом «Торпедо-ЗИЛ», где он проработал вице-президентом по маркетингу до 2010 года. После окончания работы с футбольным клубом он сконцентрировался на своём новом проекте «Фанат.ру», который объединял всех болельщиков, которые пользовались сайтом «Чемпионат.ру».
Кроме того, с 2007 по 2009 г. Дмитрий Сергеев преподавал в Московской финансово-юридической академии по дисциплинам «рекламный менеджмент», «технологии брендинга» и «дизайн рекламного сообщения». С 2008 по 2010 г. – в бизнес-школе RMA дисциплины «менеджмент в спортивной индустрии» и «менеджмент в сфере интернет-технологий».
В 2012 году вошел в состав Комитета РФС по этике.
В 2013 году стал управляющим директором Газета.Ru и спортивного интернет-портала «Чемпионат».
В 2016 году Дмитрий Сергеев стал членом совета Первой саморегулируемой организации букмекеров.
С 2016 по 2019 г. Сергеев работал гендиректором компании bwin в России – первого международного букмекера в России, который вошел в структуры Александра Мамута. С 2018 по 2019 г. – генеральный директор холдинга Rambler & Co.
В 2019 году Дмитрий Сергеев возглавил Parimatch Россия. В том же году избран в члены комитета по маркетингу Российского футбольного союза.
В 2020 году оставил пост в Parimatch Россия и возглавил Parimatch в СНГ.
В 2022 году прекратил сотрудничество с компаний Parimatch.
C 2022 года управляющий партнер БК PARI.
Сотрудничество с «РБ»
Долгое время сотрудничает с «Рейтингом Букмекеров», с 2020 года ведёт блог о деятельности букмекерской компании PARI и букмекерской отрасли.
